很早年時，李嘉誠就證明了，他從來不憚于改變自己，并永遠清楚什么時候該挑戰下一級臺階。

　　在其記憶中，第一次強烈的自我改變發生在十歲時。那一年，李嘉誠升入初中，在沒有任何人的提醒下，他突然意識到了自己對家庭的責任。這讓他一改往日的貪玩，開始發奮，每晚主動背書、默寫。這種一夜之間的改變甚至曾令其父不解。

　　12歲時，因為父親患肺病，李嘉誠去閱讀相關書籍，希望找到救治方法，反而發現自己有著得肺病的一切癥狀。當時，李不僅需要負擔其家族的經濟，還需療養肺病。但那時他已經深知個人角色管理的方法：沒有太多選擇，除了須將工作處理妥當，還攢錢買下舊書自修。今日回想起，他仍承認，這是一生最困難的階段。

　　早年的經歷不僅將李塑造成一個勤奮的推銷員，更養成其對于生活細節毫不講究的習慣：多年之后，李有一晚下班較晚，到家后拿起桌子上的飯就吃，雖然感覺味道有些臭，卻未做聲張的吃下了兩碗——飯后問明，原來這是兩碗給狗準備的飯。

　　但到22歲創立公司時，李嘉誠很容易就完成了一次質變：他告訴自己，光憑能忍、任勞任怨的毅力已經不夠。新的挑戰是：在沒有找到成功的方程式前，如何讓一個組織減少犯錯、失敗的可能？

　　或許本質而言，李嘉誠的全部獨特之處，正系于其永遠懂得把握角色變更的時機和方法。在一次演講中，他談及個人管理的藝術，就是應在人生不同的階段不停反思自問：“我有什么心愿？我有宏偉的夢想，我懂不懂得什么是節制的熱情？我有拼戰命運的決心，我有沒有面對恐懼的勇氣？我有信息有機會，有沒有實用智慧的心思？我自信能力天賦過人，有沒有面對順流逆流時懂得適如其分處理的心力？”

　　而其一生中最大的一個疑問是：富有后，感覺不到快樂又如何？

　　29歲的一個晚上，李嘉誠坐在露天的石頭上回顧自己過去的7年：從22歲創業，到27、28歲“像火箭上升一樣積攢財富”，他在當時已經知道，自己將成為富有人士。但他并不知道，內心的富貴由何而來？

　　那幾年間，他正開始在意自己的衣著、手表，研究玉器。但在那一晚，他意識到：更重要的是自己內心知足，有正確的人生觀，而在工作上得到的金錢除了足夠家人生活使用外，其它的錢有正確用途，能在教育醫療方面能夠幫助別人，生活雖然樸素，亦能令自己感到非常快樂。

　　1980年起，李決定設立個人基金會，其宗旨是“通過教育令能力增值以及通過醫療及相關項目建立一個關懷的社會”，并希望“在我離開這個世界后做的事，一定要比我在世時做的只多不少”。到今天，他的基金會已在過去26年捐贈近80億港元，最近他再表示會將不少于1/3的個人資產放入基金之中。

　　而曾表示“從未考慮過要退休”的李，在這次采訪中表露了一個新的計劃：在2008年時減輕工作量，每個月抽出三天全天時間，每天花不少于8小時時間參與到李嘉誠基金會的公益工作中。